Heterocyclische verbinding

Overzicht van enkele heterocyclische verbindingen aan de hand van hun structuurformule:
A. Xantheen
B. Benzothiofeen
C. Heroïne
D. Diazepam (Valium)
E. Nicotine

Een heterocyclische verbinding is een cyclische of polycyclische chemische verbinding waarin twee of meer verschillende elementen voorkomen.[1] De term wordt meestal in de context van de organische chemie gehanteerd. Het gaat hier dan om cyclische verbindingen waarin naast koolstof ook één of meerdere andere elementen, die heteroatomen worden genoemd, in de ring voorkomen. De belangrijkste en meest voorkomende heteroatomen in deze organische verbindingen zijn stikstof, zuurstof en zwavel. Heterocyclische verbindingen met een aromatisch karakter worden heterocyclische aromatische verbindingen (kortweg: heteroaromaten) genoemd.[2]

In de organische chemie vormen de heterocyclische verbindingen een omvangrijke stofklasse. De plaats van de verbindingen in deze stofklasse hangt af van hun heteroatoom en de verzadigingsgraad van de ring. Bekende voorbeelden van heterocyclische verbindingen zijn adenine, cafeïne, furaan, pyridine, theobromine en tetrahydrofuraan. Heterocyclische verbindingen bezitten uiteenlopende eigenschappen en kunnen zeer specifieke reacties aangaan doordat hetero-atomen meestal elektronegatiever zijn dan koolstof, waardoor gepolariseerde bindingen voorkomen. Bovendien bezitten de heteroatomen een of meer vrije elektronenparen. De moleculaire structuur van een groot aantal geneesmiddelen, zoals diazepam, sildenafil (bekend onder de merknaam Viagra) en zolpidem, bevat één of meerdere in een ring opgenomen heteroatomen.

Hoewel fosfor en zwavel de plaats van respectievelijk stikstof en zuurstof kunnen overnemen in een heterocyclisch skelet, zijn verbindingen waarin deze twee voorkomen meestal minder stabiel. De grotere atoomorbitalen van zwavel en fosfor en het extra knoopvlak zorgen voor een minder efficiënte overlap met die van koolstof. De nog zwaardere heteroatomen, zoals arseen, seleen, antimoon en telluur, worden slechts zelden in dergelijke verbindingen aangetroffen. Een voorbeeld van heterocyclische verbindingen met seleen zijn de selenazolen. Er zijn ook heterocyclische verbindingen met metalen (ruthenium en osmium) en metalloïden (silicium en germanium) bekend.

De benaming heterocyclisch is afgeleid van het Oud-Griekse heteros (ἑτερος), dat anders betekent (verwijzend naar het heteroatoom), en het laat-Latijnse cyclus, dat cirkel betekent (verwijzend naar de cyclische structuur). Cyclische verbindingen die enkel koolstof als ringvormend element bevatten worden carbocyclische verbindingen genoemd.[3] Geheel verzadigde ringen worden aangeduid als alicyclische verbindingen. De algemene term voor cyclische verbindingen die (naast waterstof) uit slechts één atoomsoort bestaan, zoals cyclopentaan, octazwavel of cyclohexasilaan, is homocyclisch.[4] Vroeger was hiervoor ook de term isocyclisch in zwang.