Nicotinamide-adenine-dinucleotide

Nicotinamide-adenine-dinucleotide
Structuurformule en molecuulmodel
▵ Structuurformule van geoxideerd NAD+
Structuurformule van geoxideerd NAD+
▵ Molecuulmodel van geoxideerd NAD+
Molecuulmodel van geoxideerd NAD+
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C21H27N7O14P2
IUPAC-naamNicotinamide-adenine-dinucleotide
Andere namenonder andere: [1]
  • Difosfopyridine-nucleotide (DPN+),
  • Co-enzym I,
  • Codehydrase I,
  • Cozymase 1
Molmassa663.43 g/mol
CAS-nummer53-84-9
PubChem925
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Hygroscopisch?Ja
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Smeltpunt160 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon  Scheikunde

Nicotinamide-adenine-dinucleotide (NAD) is een co-enzym dat in de cellen van alle levensvormen functioneert als biochemische elektronendrager. Het is een groot organisch molecuul dat met behulp van een enzym in levende wezens een bepaalde chemische reactie kan laten verlopen. NAD kan in twee vormen bestaan: als oxidator en als reductor. In de eerste toestand, die wordt aangeduid als NAD+, kan NAD elektronen opnemen. In de tweede vorm kan het elektronen afstaan; deze toestand wordt aangeduid als NADH.

NAD is van groot belang bij alle stofwisselingsprocessen. Op moleculair niveau is de stofwisseling van een organisme te beschouwen als een aaneenschakeling van redoxreacties: voortdurende omzettingen van chemische energie. NAD vervult in deze reacties een hoofdrol als elektronendrager. NAD+ neemt daarbij elektronen op uit voedingsstoffen zoals suikers en vetzuren. Het NADH dat zo ontstaat geeft vervolgens de elektronen af in diverse cellulaire processen die het organisme in leven houden.

NAD is niet alleen betrokken bij stofwisseling, maar ook bij DNA-reparatie, regulatie van genexpressie en signaaltransductie. In de meeste organismen wordt NAD de novo gevormd uit de aminozuren tryptofaan en asparaginezuur. Er bestaan ook syntheseroutes waarbij andere stoffen worden gebruikt, zoals het in voeding aanwezige nicotinezuur. Het op peil houden van de cellulaire NAD-concentraties is volgens huidige inzichten een bepalende factor in het tegengaan van veroudering.

NAD wordt vaak in een adem genoemd met NADP, voluit nicotinamide-adenine-dinucleotidefosfaat. NADP wordt uit NAD gevormd door toevoeging van een fosfaatgroep aan een van de ribosen. De biologische functies van NADP zijn zeer vergelijkbaar met die van NAD. NADP wordt echter gebruikt als co-enzym bij fotosynthese en enkele assimilatiereacties, terwijl NAD voornamelijk een rol speelt bij celademhaling. NAD en NADP functioneren in meer dan 400 enzymatische reacties en zijn buitengewoon wijd verspreid in alle bekende levensvormen.[2]